Frequentato fin dal VI secolo a.C., come testimoniano i rinvenimenti archeologici in zona, il borgo medievale di Polizzi Generosa ha assunto nei secoli grande rilevanza per la sua posizione lungo la trazzera che da Palermo portava a Messina. Si trova su un’alta rupe all’interno del Parco delle Madonie.
Il suo periodo di massima espansione è stato tra fine Quattrocento e inizio Cinquecento, periodo di grande fermento economico e culturale.
Divenne sede di famiglie aristocratiche e proprietari terrieri e si arricchì di monumenti e chiese, tra cui la Chiesa Madre, intitolata a Santa Maria Assunta: probabilmente di epoca normanna, fu diroccata nel 1764 e ricostruita lasciando, dell’antica struttura, solo parte del muro del lato sud, con il portale tardo-gotico di San Cristoforo e due finestre ogivali. Di fronte alla Chiesa Madre è situata la Chiesa di San Gandolfo La Povera e, nella vicina via Carlo V, la Chiesa di Santa Maria delle Grazie o Badia Nuova. Subito dopo si trovano la Chiesa di San Nicolò de’ Franchis, tra le più antiche della città e la Chiesa di Santa Margherita o Badia Vecchia, risalente al XV secolo.
Nel vicolo Notarbartolo si incontra il prospetto dell’auditorium, che ha sede nell’ex Chiesa di San Francesco. In piazza Castello si trovano i resti della Chiesa di Santa Maria del Castello e l'ex Palazzo Notarbartolo, che ospita in parte il Museo Ambientalistico Madonita. I pochi resti del castello si trovano nel Giardino Casale.
In piazza Trinità è possibile godere di uno scenario su monti, vallate e colline che arriva fino al mare.
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